Dit schilderij heeft samen met het Brusselse luik een diptiek gevormd, dat alleen al door zijn monumentale formaat uitzonderlijk is voor de vroege schilderkunst van de Nederlanden. Bovendien moet deze diptiek vanwege de hoge kwaliteit als een kernstuk in het heterogene oeuvre van Isenbrant beschouwd worden.De iconografie van het schilderij weerspiegelt de sinds het eind van de 15de eeuw groeiende populariteit van de 'Compassio Mariae' in Brugge. Het thema van de Zeven Smarten was een belangrijk voorwerp van lekendevotie in de Zuidelijke Nederlanden. Het Brugse paneel is vernieuwend in de wijze waarop de traditionele medaillons met de zeven smarten zijn vervangen voor een architecturaal kader waarin de voorstellingen zijn ingepast. De vormentaal en ornamentiek van deze schijnarchitectuur doet renaissancistisch aan, terwijl de afzonderlijke scènes overwegend geënt zijn op de oudere Vlaamse beeldtraditie.De opdrachtgever Joris van de Velde heeft zich op het linkerluik met zijn voltallige familie en beschermheiligen laten afbeelden. Deze uitzonderlijke combinatie van enerzijds de portretten en anderszijde de Onze-Lieve-Vrouwe van Smarten moet verklaard worden met de representatieve functie van de diptiek als epitaaf.